Nikola Karakolev es un alero bajo de Macedonia del Norte de 1.97 de altura con buena visión de juego, muy buen tirador de 2 puntos, y suele tirar con acierto algunos triples, si bien no suele abusar del tiro exterior, va bien al rebote defensivo y ofensivo, por lo que es un jugador bastante completo, que eso si no sobresale en ningún aspecto concreto del juego.
Karakolev, empieza su carrera profesional en las filas del MZT Skopje de Macedonia del Norte en 2004, estuvo en el ahora muy potente equipo macedonio hasta 2007, año en el que ficha por el KK Rabotnički de Skopje, con el cual gana la liga de Macedonia del Norte, Prva liga, en la temporada 2008-2009, hasta dicho año 2009, permanece en este club y luego ficha por el KK Torus, de Macedonia del Norte, hasta la temporada 2012, no constan datos estadísticos suyos desde 2004 hasta 2009.
El alero de Macedonia del Norte Karakolev, en la temporada 2009-2010, juega un total de 27 partidos de la liga de Macedonia del Norte, la Prva liga, logrando 10 puntos de media y un 59 % en tiro de 2 puntos, en sus mejores partidos consigue Karakolev 12 puntos ante el KK Pelister Bitola, 25 puntos y +3 triples ante el KK Feni Industries, en la temporada 2010-2011, en la liga de Macedonia del Norte, con el KK Torus, juega un total de 28 partidos de la liga de Macedonia del Norte, la Prva liga, con 11.4 puntos de media, con un 67.9 % en tiro de 2 puntos, en sus mejores partidos, Karakolev, logra 20 puntos ante el KK Lirija, hizo el alero de Macedonia del Norte 14 puntos y +5 rebotes ante el KK Kumanovo, hizo 20 puntos ante el MZT Skopje, en la temporada 2011-2012, en las filas del KK Torus juega 26 partidos de la liga de Macedonia del Norte, la Prva liga, con 7.1 puntos de media y un espectacular 73.7 % en tiro de 2 puntos, en sus mejores partidos, Nikola Karakolev, consigue anotar 14 puntos ante el KK Rabotnički de Skopje, hizo Nikola 22 puntos y +7 rebotes ante el KK Kozuv, luego el alero de Macedonia del Norte hizo 15 puntos y +8 rebotes ante el MZT Skopje, y 17 puntos y +5 rebotes ante el KK ABA Strumica, se marcha Nikola Karakolev, a las filas del KK Lirija, al terminar la temporada 2011-2012.
Con el KK Lirija, en la temporada 2012-2013, Nikola Karakolev, juega un total de 12 partidos de la liga de Macedonia del Norte la Prva liga, logrando una media de 4.6 puntos con un 66.7 % en tiros de 2 puntos, destacando ante KK Rabotnički con 13 puntos anotados, y ante el KK Vardar 10 puntos anotados, en la temporada 2013-2014, el alero macedonio Karakolev, consigue una media de 5.5 puntos en 27 partidos jugados, destacando ante KK Pelister, con 13 puntos anotados y ante el KK Vardar con 14 puntos anotados, se marcha del KK Lirija, equipo que desaparece por problemas económicos y recala en las filas del KK Goce Delchev.
Hizo una gran temporada 2014-2015, Karakolev, logrando una media de 15 puntos y 4.8 rebotes, hizo Nikola partidazos como sus 27 puntos y +5 triples, ante el KK Kumanovo, hizo Karakolev 22 puntos y +3 triples ante el KK Karpoš Skopje, hizo 20 puntos y +6 triples ante el KK Lisici Skopje, hizo 21 puntos y +4 triples ante el KK ABA Strumica, se marcha Karakolev al KK Kumanovo, donde juega desde el verano de 2015, en la temporada 2015-2016, juega Nikola Karakolev un total de 30 partidos con una media de 3.6 puntos, tiene una rol bastante más secundario en este equipo, en sus mejores partidos anota 12 puntos ante el KK Rabotnički equipo que se le da muy bien, 11 puntos ante el KK Feni Industries, juega con su equipo la final de la liga de Macedonia del Norte, en un playoff al mejor de 4 partidos, con un (1-3), con resultados de (87-84,75-82,91-73 y 90-88) para el MZT Skopje, Karakolev juega pocos minutos y sólo anota 2 puntos en el 4 partido de la serie.
En la temporada 2016-2017, el alero macedonio, jugó un total de 25 partidos de la liga de Macedonia del Norte, logrando un total de 174 puntos y de 70 rebotes, hizo 7 puntos +3 rebotes ante el KK Pelister Bitola, hizo Nikola 11 puntos ante el KK Vardar, hizo otros 11 puntos +5 rebotes ante el KK Kozuv, hizo Karakolev 12 puntos ante el KK Feni Industries, su equipo llegó a semifinales de la liga de Macedonia del Norte donde cayó por (0-3), ante el MZT Skopje con resultados de (51-71,88-93 y 64-84), en la temporada 2017-2018, el alero macedonio, jugó un total de 35 partidos de la liga de Macedonia del Norte, logrando nada menos que 383 puntos y de 189 rebotes su equipo llegó hasta semifinales de la liga de Macedonia del Norte donde cayó por (0-3), ante el KK Rabotnički de Skopje con resultados de (72-101,66-82 y 65-81).
Nikola en la temporada 2018-2019, en las filas del KK Kozuv, jugó 26 partidos de la liga de Macedonia del Norte logrando un total de 341 puntos y de 144 rebotes. En sus mejores partidos, Nikola hizo un doble-doble de 29 puntos con +4 triples +10 rebotes ante el KK Shkupi, hizo Karakolev, 11 puntos ante el KK Ohrid, luego destacó con 13 puntos ante el KK Pelister, el alero macedonio, hizo 10 puntos con +5 rebotes ante el MZT Skopje, hizo 16 puntos, con +6 rebotes ante su ex equipo el KK Kumanovo, hizo Karakolev, otros 16 puntos con +5 rebotes ante el KK Rabotnički Skopje.
En la presente temporada 2019-2020, el alero macedonio, llevaba por ahora 161 puntos con 15 triples anotados y 35 rebotes, hizo en sus mejores partidos 8 puntos con +2 rebotes ante el KK Akademija FMP, luego Nikola, hizo 14 puntos con +2 rebotes ante el KK Vardar, hizo un gran partido con 12 puntos +2 triples ante el MZT Skopje.
Con la selección de Macedonia del Norte en sus categorías inferiores, el alero Nikola Karakolev juega el Europeo Sub-18 en su División B en 2005 de Eslovaquia logra la 12 plaza Macedonia del Norte, donde consigue anotar un total de 96 puntos con un gran 48.6 % en tiro de 2 puntos, Tuvo Nikola una media de 13.7 puntos y 5.1 rebotes. En la 1 fase, Macedonia del Norte, perdió por 56-79, ante Finlandia, con 4 puntos anotados por Nikola, hizo 13 puntos ante Islandia en derrota por 69-79, destacó Nikola ante Suecia en un 79-75, con 16 puntos y +5 rebotes. En la 2 fase, en partidos del 9-17, hizo Karakolev, 16 puntos ante Irlanda en un 105-70, hizo 25 puntos ante Suecia, en un 64-67, luego Nikola hizo 2 puntos ante Eslovaquia en un 86-80, hizo Nikola un gran partido un doble-doble con 20 puntos y +10 rebotes en un 87-77, sobre Inglaterra.
Juega el Europeo Sub-20 en su División B de 2006 de Portugal donde consigue Nikola Karakolev la Medalla de Plata, gran papel del equipo macedonio, consigue un total de 76 puntos y de 25 rebotes. Tuvo Karakolev una media de 9.5 puntos y 3.1 rebotes. En la 1 fase, hizo Nikola, 4 puntos con +4 rebotes ante Suiza, en un claro 99-85, anota Karakolev, 15 puntos ante República Checa en un 74-92, y otros 15 puntos ante Eslovaquia en un 91-69. En la 2 fase, el alero macedonio hizo 4 puntos en un 68-77, ante Finlandia, hizo Karakolev, 13 puntos y +5 rebotes ante Bélgica, en un 87-72, hizo 12 puntos y +6 rebotes, el alero macedonio Karakolev ante Austria, en un 86-77, luego en semifinales, hizo Nikola, 9 puntos en un 77-72, ante Polonia, en la gran final, no anotó Karakolev, en el 88-96, ante Georgia.
En 2007 juega el alero macedonio Karakolev, el Europeo Sub-20 División A de Eslovenia e Italia logrando una 15 plaza final para Macedonia del Norte, consiguiendo un total de 67 puntos y de 19 rebotes. Tuvo Nikola una media de 11.2 puntos de media y 3.2 rebotes. En la 1 fase, Nikola Karakolev, destacó ante Israel, con 18 puntos y +6 rebotes en un 65-95, hizo 6 puntos y +4 rebotes en la clara derrota por 60-93, ante España, ante Croacia, en un derbi balcánico que acabó con un 70-88, hizo el alero macedonio 11 puntos y +4 rebotes. En partidos del 13-16, hizo Nikola Karakolev, 8 puntos y +3 rebotes en un 58-84, ante Grecia, y un total de 12 puntos anotados ante Hungría, con +3 rebotes y +3 asistencias, en un 86-56, y ante Letonia, 12 puntos para Nikola, en un 82-90.
